ーHow many of you are going? Are there four of you?
「何人で行くの?4人で行くの?」
How many of you ..?で「あなたたち何人で…?」という言い方です。
Are there four of you? で「あなたたち4人?」
ーHow many people are you going with, four?
「何人で行くの?4人?」
How many people are you going with? を直訳すると「あなたは何人の人と一緒に行くの?」となります。
ご参考まで!