「わからないのかな？」を直訳すると、"Don't you understand?" なのですが、この言い方は少し失礼な言い方になってしまうこともあるので、ポジティブに言い換えて「わかるかな？」は
"Does it make sense to you?" と表現することができます。
make sense - 理解する
to you - あなたにとって、あなたの中で
また「（それは）昨日のことかな？」は、疑問形で "Is it yesterday?" または、付加疑問文で文末に "isn't it?" を付け加えて「〜だよね？」と表現することができます。独り言で自問自答する場合や相手に質問をする場合、どちらにも使えます。
そして「歴史の本（を読んでいるの）かな？」は、"Are you reading a history book?" ということができます。
ご参考になれば幸いです。
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