わからないのかな？って英語でなんて言うの？

「わからないのかな？」を直訳すると、"Don't you understand?" なのですが、この言い方は少し失礼な言い方になってしまうこともあるので、ポジティブに言い換えて「わかるかな？」は
"Does it make sense to you?" と表現することができます。

make sense - 理解する
to you - あなたにとって、あなたの中で

また「（それは）昨日のことかな？」は、疑問形で "Is it yesterday?" または、付加疑問文で文末に "isn't it?" を付け加えて「〜だよね？」と表現することができます。独り言で自問自答する場合や相手に質問をする場合、どちらにも使えます。

そして「歴史の本（を読んでいるの）かな？」は、"Are you reading a history book?" ということができます。

ご参考になれば幸いです。