You knew it would be tough when you chose this job, didn't you?
You knew going into this job that it would be tough, didn't you?
「そういう仕事」をそのまま英語にするとthat kind of jobとなります。使えなくはないですが、「そういう」という漠然とした表現ではなく、「どういう仕事」を具体的に表現する方が一般的な言い方です。「そういう仕事」の「そういう」はつまり「ハードな仕事」であることを表現していますよね?「ハード」はそのままhardと表現できますし、toughという言い方もありますので、「そういう仕事だって、わかって選んだんでしょう?」を英語にするとYou knew it would be tough when you chose this job, didn't you? となります。
また、「そういう仕事だってわかって選んだ」ということは、その仕事に就いて最初の頃からわかっていたということです。「最初の頃から」「初めから」は英語でgoing intoという表現も使えます。よって、You knew going into this job that it would be tough, didn't you?(直訳すると「最初の頃からこの仕事がハードだとわかって選んだんでしょう?」)とも言えます。