If I really don't understand what you said, can you write that in the chat box?
I want to improve my listening skills.
ご質問ありがとうございます。
「どうしても」は、really を入れて表現することができます。
"If I really don't understand what you said"
もし私が、あなたが言ったことをどうしても（本当に）理解できなければ
この英文を読むときも、really を強調して言うと、「どうしても」の強いニュアンスを伝えることができます。
また、"I want to improve my listening skills." 「リスニングスキルを向上させたいです」と一言付け加えると、先生も考慮してくれると思いますよ。
ご参考になれば、幸いです。
When I'm having a hard time understanding you, could you please type whatever you are saying in the chat box.
When it's really hard for me to follow you, you might have to type what you're saying in the chat box if you don't mind.
ーWhen I'm having a hard time understanding you, could you please type whatever you are saying in the chat box.
「どうしても理解できない時は、チャットボックスにあなたの言っていたことをタイプしてもらえますか？」
have a hard time で「なかなかできない・悪戦苦闘する」
ーWhen it's really hard for me to follow you, you might have to type what you're saying in the chat box if you don't mind.
「（あなたの言っていることを）どうしても聞き取れないとき、差し支えなければ、チャットボックスにタイプしてもらわなければいけないかもしれません。」
follow で「聞き取る・はっきり理解する」
if you don't mind で「差し支えなければ」
ご参考まで！
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