ご質問ありがとうございます。
・「Whenever I eat out, I gain weight.」
「I gain weight when I eat out.」
=「私は外食すると太ります。」
・eat out=「外食」
(例文)I love eating out with my friends on weekends.
(訳)週末は友達と外食をするのが好きです。
・gain weight=「太る」「体重が増える」
(例文)I gained weight after eating out.
(訳)外食をしてから私は太りました。
※「gain weight」の反対は「lose weight」です。
(例文)I lost weight recently.
(訳)私は最近体重が減りました。
お役に立てれば嬉しいです。
Coco