「面倒くささが勝る」を日本語の通りに訳すのが難しいのですが
... is not worth all the trouble of ~
「…は〜の価値がない・甲斐がない」
を使って表現するのが近いかなと思います。
例:
Having a girlfriend is not worth all the trouble of having to send a bunch of text messages back and forth.
「彼女を持つことは、メッセージを何度もやりとりする面倒の価値がない」
メッセージを何度もやり取りする面倒・骨折りの価値はない=メッセージを何度もやり取りする面倒の方が勝っている、と言えると思います。
ご参考まで!