Is it difficult to transfer at Haneda Airport? I'm not used to airplanes.
「田舎者」というのは「慣れていない」ということがおそらく言いたいのではないでしょうか。
ですので、以下のように訳してみましたがいかがでしょうか?
Is it difficult to transfer at Haneda Airport?
羽田空港で乗り換えるのは難しいですか?
I'm not used to airplanes.
私は飛行機に慣れていません。
Is the transfer at Haneda Airport complicated? Can a country boy like me handle it?
Is the connection at Haneda difficult? Can a rube like me handle it?
Is the connection at Haneda Airport confusing? Will a country boy like me be able to handle it?
英訳1:「乗り換え」はtransferなので、「羽田空港での(飛行機の)乗り換え」なら、the transfer at Haneda AirportでOK。「大変」は、complicated「複雑な、難しい」で表しています。また、「田舎者の私(男性の場合)」は、a country boy like meとなります。handleは動詞で「(問題などに)対処する」という意味です。
英訳2:「乗り換え」はconnectionとも言えます。rubeは「田舎者」の意味です。
英訳3:この文では、「大変」にconfusingという単語を使っています。「わかりにくい」という意味があります。
後半は、canをwill be able toと言い換えたバージョンになっています。
おまけ(その他の言い方):
- Is the transfer at Haneda Airport difficult? Will a country boy like me be able to figure it out?
*figure out「わかる」
- Is the connection at Haneda manageable? Can a country bumpkin like me handle it?
manageable「扱いやすい」