ご質問ありがとうございます。
・「We often ate outside.」「There were many times we ate outside.」
＝私達は外で食べる事が多かった。
（例文１）We often ate outside since that's where the store owners would have tables and chairs.
（訳１）お店のオーナーは外に椅子とテーブルを置いている事が多いので、よく私達は外で食べました。
（例文２）There were many times we ate outside. That's what a lot of people in Singapore do.
（訳２） 私達は外で食べる事が多かった。それはシンガポールの人が良くする事です。
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Coco
日本 
