The hat has a string so don’t worry about it flying. If you put it like that you can’t see in front of you.
「帽子を深くかぶらないで」は英語で「Don’t wear your hat all the way down」になります。
「Don’t」は「〜しないで」という意味です。例えば「Don’t talk(しゃべらないで)」とか「Don’t run(走らないで)」という使い方あります。
この場合、かぶらないでは「Don’t wear」になります。そして「all the way down」は「深く」を表します。この場面で「deep」とか、使えませんので、この表現になります。
別の言い方を使いたいなら、「Wear your hat properly」と言えます。両親は子供によくいうけど「帽子ちゃんとかぶりなさい」という意味です。
帽子の話に関して、翻訳します。
「ひもついてるから、飛ばないから大丈夫。それじゃ前が見えないでしょ。」は英語にすれば「The hat has a string so don’t worry about it flying. If you put it like that you can’t see in front of you. 」になります。
「帽子を深くかぶらないで」は
ーDon't pull your hat down so low.
ーYou shouldn't pull your hat down so far.
のように not to pull one's hat down so low/far を使って表現します。
例：
Don't pull your hat down so low. Your hat has a band/strap under the chin, so it won't fly away. You can't see in front of you with your hat like that.
「帽子を深くかぶらないで。帽子にひもがついてるから飛んでいかないよ。そんな風にかぶったら、目の前が見えないよ」
chin で「顎」
to fly away で「飛んでいく」
ご参考まで！
アメリカ合衆国 
カナダ 
