Would it be possible for you to encourage him to speak with correct grammar?
こんにちは!
ご質問ありがとうございます。
『正しい文法で話すよう少し厳しく働きかけてもらえますか?』は、
いくつか言い方が考えられますが、
Would it be possible for you to encourage him to speak with correct grammar? として
『彼に正しい文法で話すように働きかけてもらえませんでしょうか?』 と言えます。
その後に、
I would appreciate it if you could pay attention to his grammar slightly more than in the past lessons. とすると、
『過去のレッスンよりもほんの少し彼の文法へ注意を払っていただけるとありがたいです。』とお願いできますね!
メモ
encourage 勧める、奨励する、働き掛ける、けしかける、仕向ける、促す
参考になれば幸いです。