こんにちは！
ご質問ありがとうございます。
『サインか押印お願いします』は、
いくつか言い方が考えられますが、
Please put your signature or affix a seal on it. と言えます。
もし対面で言うのであれば、サインまたは押印をお願するところを指さして言ったりすることもできると思いますが、そうでない場合は、
Please put your signature or affix your seal beside the lesson date. とすると、
『レッスン日の横に署名か押印をお願いします。』と言えますね！
横であれば、beside, 上であれば、above, 下であれば、below, を使うとよいでしょう。
参考になれば幸いです。
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