「だんだん痛くなっていませんか？」は次のように表現できます。
ーHas it started hurting more?
「もっと痛み出しましたか？」
ーHave you started to feel the pain more?
「もっと痛みを感じ始めましたか？」
ーIs it becoming more painful?
「もっと痛くなってますか？」
ご参考まで！
Is it getting more painful?
Is the pain getting worse?
Is it starting to hurt more?
Is it getting worse little by little?
Is it getting worse over time?
「だんだん（少しずつ）」
英語では little by little / gradually / over time が便利です。
ただ、会話では長くしなくても “getting + 比較級” で「だんだん」の意味が十分出ます。
Is it getting more painful? だけで、「だんだん痛い？」のニュアンスになります。
もっと「少しずつ」を強調したいなら little by little を足すとぴったりです。
例：Is it getting worse little by little?
カナダ 
アメリカ合衆国 
