From when to when are you going to take Bon holiday?
「いつからいつまで」はfrom when to when、盆休みはそのままBon holidayです。
お盆は日本特有の文化なので、欧米にはありません。
summer holidayでもいいとは思いますが、あくまでそのままにしました。
シンプルに、When is your Bon holiday? From when to when?としてもＯＫです。
例
From when to when are you going to take Bon holiday?
お盆休みはいつからいつまでの予定ですか？
When is your Bon holiday?
お盆休みはいつの予定ですか？
From when to when are you going to take an Obon holiday?
When are you closed/open during Obon season?
お盆期間はいつお休みですか？（いつ開いていますか？）
→お店などで営業時間に関して話すときはopen/closeが便利！
逆にお店側がネットやその他告知などする場合は以下のように書くと
すっきりしますしわかり易いでしょう。
Obon closing dates are as follows:
8/13 to 8/20.
特定の個人に聞く場合はYumiさんのおっしゃるとおり
"from when to when"と言えば細かく聞ことができるので良いでしょう。
From when to when are you going to take an Obon holiday?
日本 
