I thought I could take a lesson with you when I have some free time during my vacation.
I was hoping to squeeze in a lesson or two while I'm travelling.
ーI thought I could take a lesson with you when I have some free time during my vacation.
「休暇中、時間が空いた時にあなたのレッスンを受けようかなと思ってた」
I thought I could ... で「…ができるかと思った」
to take a lesson で「レッスンを受ける」
ーI was hoping to squeeze in a lesson or two while I'm travelling.
「旅行中1〜2回レッスンを入れられることを望んでいます」
to squeeze in はこの場合、レッスンをする時間をなんとか作る、というニュアンスです。
ご参考まで!
I planned to take lessons during my free time even while traveling.
planned to(〜するつもりだった)や intended to(〜するつもりだった)を使うと自然です。
I planned to take lessons during my free time even while traveling.
『旅行中でも、空いた時間でレッスンを受けるつもりでした。』
during my free time で「空いた時間に」「暇な時間に」という意味合いが伝わります。