I thought I could take a lesson with you when I have some free time during my vacation.
I was hoping to squeeze in a lesson or two while I'm travelling.
ーI thought I could take a lesson with you when I have some free time during my vacation.
「休暇中、時間が空いた時にあなたのレッスンを受けようかなと思ってた」
I thought I could ... で「…ができるかと思った」
to take a lesson で「レッスンを受ける」
ーI was hoping to squeeze in a lesson or two while I'm travelling.
「旅行中１〜２回レッスンを入れられることを望んでいます」
to squeeze in はこの場合、レッスンをする時間をなんとか作る、というニュアンスです。
ご参考まで！
カナダ 
