How many pieces of cucumber/tomato/broccoli would you like?
How many pieces of cucumber/tomato/broccoli do you think you can eat?
ーHow many pieces of cucumber/tomato/broccoli would you like?
「きゅうり/トマト/ブロッコリーいくつ欲しい?」
How many pieces of .... would you like? と言えます。cucumber の前に a は必要ないですよ。
ーHow many pieces of cucumber/tomato/broccoli do you think you can eat?
「きゅうり/トマト/ブロッコリーいくつ食べれる?」
How many pieces of ... do you think you can eat? のようにも言えます。
乱切りにしてあるなら chunks of ... を使って言えなくもないですが、pieces of ... を使ったほうが自然です。
ご参考まで!