ご質問ありがとうございます。
この場合、「I went to Okinawa and Hokkaido last year. I went to both of those places by plane.」の方が良いです。2つの違うところなので、「there」を使えません。
また、「複数の場所」だけ英訳したいなら、「several places」と言えます。3ヶ所以上、使えます。
例文:
I traveled to several places by bullet train last year.
去年、色々な場所に新幹線で旅行した。
ご参考になれば幸いです。
I went to Okinawa and Hokkaido last year. I flew to both places.
複数の場所を言うときにも there は使えますが、上の英文は次のように言った方が自然です。
ーI flew to Okinawa and Hokkaido last year.
「昨年、沖縄と北海道に飛行機で行った」
to fly to で「…に飛行機で行く」
ーI went to Okinawa and Hokkaido last year. I flew to both places.
「昨年、沖縄と北海道に行きました。どちらにも飛行機で行きました」
このように there の代わりに both places とも言えます。
ご参考まで!