We always waved at each other at school, and at some point, we became friends.
ご質問ありがとうございます。
「通学路」はschool zoneとかschool areaですが、上記にat school に約しています。他の使える言葉はnear the schoolです。
「いつの間にか」はat some timeとかat some pointとかsuddenlyとかwithout realizing itなどです。
例：We always waved at each other near the school, and without realizing it, we became friends.
ご参考になれば幸いです。
We always waved at each other on the way to school, and we naturally became friends without knowing when.
ご質問の内容は、以下のようにも表現できると思いました(*^_^*)
We always waved at each other on the way to school, and we naturally became friends without knowing when.
「学校に行く途中でお互いに手を振っていたら、自然にいつの間にか友達になった」
通学路を「学校に行く途中で」と解してon the way to school「学校に行く途中で」と訳しましたが、「下校途中で」ならon the way back from schoolとしてください。
without knowing whenは、直訳は「いつとは知らずに」ですが、「いつの間にか」の訳語でよく使われる表現の1つです。
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)
★★大阪カフェレッスン英会話講師 KOGACHI
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