I never felt like I could do that and I'm still not sure I can.
「いつになっても」という決まった言い方はないので、次のように言うと良いと思います。
ーYou haven't changed at all since we met.
「出会ってから全然変わらないね」＝「いつになっても変わらないね」
ーI never felt like I could do that and I'm still not sure I can.
「それができる気がしなかったし、今も出来る気がしない」＝「いつになってもできる気がしない」
ご参考まで！
文脈にもよりますが、おっしゃられている内容は以下のようにも表現できると思いました(*^_^*)
no matter how long S V「どれだけ長くSがVしても」という意味です。
No matter how long you practice, you'll never be able to speak like a native speaker.
「意訳：いつになっても（直訳：どれだけ長く練習しても）、ネイティヴのように話せるようにはならないだろう」
No matter how long you wait, it won't be solved.
「意訳： いつになっても（直訳：どれだけ長く待っても）、それは解決しないだろう」
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)
★★大阪カフェレッスン英会話講師 KOGACHI
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