そのお友達とは久し振りに会ったのですか？いつ以来？って英語でなんて言うの？

ご質問ありがとうございます。 もっと短くするために「お友達」をthemに訳してしまいましたが、your friendにも訳せます。 「そのお友達とは久し振りに会ったのですか？」の他の疑問文はHad it been a long time since you'd seen your friend?です。 そして、how long has it been?とhow long had it been?に対しては今回どっちでも使えます。 ご参考になれば幸いです。