I want to portray a very depressed person facing the desk, with one hand resting under their chin, with distorted eyes and cheeks adding to a terrible facial expression.
ご質問ありがとうございます。
「頬杖をついている」は英語で「resting under their chin」と言えます。
また、「一人かなり落ち込んだ様子で机に向かい、片手で頬杖をついてほっぺたも目も歪んだひどい顔をしている様子を描写したいです。」という文章も英訳しましょう。
そうすると、「I want to portray a very depressed person facing the desk, with one hand resting under their chin, with distorted eyes and cheeks adding to a terrible facial expression.」になります。
ご参考になれば幸いです。