自信ありげにって英語でなんて言うの？

「自信ありげに話す」は次のように言うと自然かと思います。
ーto speak with confidence
ーto tell someone ... confidently

例：
My son confidently tells his friends that he does four different lessons.
「息子は友達に４つの習い事をしていることを自信ありげに話す」
confidently で「自信を持って」

My son tells his friends with confidence that he does four different lessons.
「息子は友達に４つの習い事をしていることを自信ありげに話す」
with confidence で「自信を持って」

ご参考まで！

with confidence

「自信ありげに」を英語ではwith confidenceと言います。

My son talks about his four extracurricular activities with confidence. 「息子は自信ありげに自分の4つの習い事について話します。」