「自信ありげに話す」は次のように言うと自然かと思います。
ーto speak with confidence
ーto tell someone ... confidently
例:
My son confidently tells his friends that he does four different lessons.
「息子は友達に4つの習い事をしていることを自信ありげに話す」
confidently で「自信を持って」
My son tells his friends with confidence that he does four different lessons.
「息子は友達に4つの習い事をしていることを自信ありげに話す」
with confidence で「自信を持って」
ご参考まで!