この場合、次のような言い方ができます。
ーWhat's the last day you have to work this year?
「今年働かなければいけない最後の日は何日ですか?」
ーWhen do you have to work until this year?
「今年はいつまで働かなければいけないの?」
ーWhen do you start work in the New Year?
「新年はいつ仕事を始めますか?」
ーWhen is your first day back at work in the New Year?
「新年仕事に戻る最初の日はいつですか?」
ご参考まで!
"How long will you be working until the end of the year? And when do you start working after New Year's?"
・How long will you be working until the end of the year?
『年内は何日まで仕事ですか?』
・And when do you start working after New Year's?
『年始は何日から仕事ですか?』
この表現は、「until the end of the year」で「年内」という期間を示し、「after New Year's」で「年始」を指しています。