If you buy stocks when they have a high value, there's a chance that you will end up losing money.
ご質問ありがとうございます。
「高値つかみ」は英語で「overestimation」と言えます。
コンテキスト的に「株価が上がり切ったところで買ってしまい、損をしてしまう」と伝えたいなら、下記の英文通りになります。
If you buy stocks when they have a high value, there's a chance that you will end up losing money.
ご参考になれば幸いです。