"An old man that complains about work while working diligently to make a living."
"An old man that while complaining about work, works diligently to make a living."
- "An old man that complains about work while working diligently to make a living."
"an old man" 「オッサン」"middle aged man" や "guy" も言えます。
"complains about work" 「仕事のグチを言う」"whinges about work" も言えます。
「グチ」"complaint"
「グチを言う」"to complain" や "to whinge" 、"to grumble"
"working diligently to make a living" 「生活の為にせっせと働く」
"while ~" 「〜ながら」
「せっせと」 "diligently"
- "An old man that while complaining about work, works diligently to make a living."
"while complaining about work" 「仕事のグチを言いながら」
"works diligently to make a living" 「生活の為にせっせと働く」
二つ目の文はRyoさんの分のように 「仕事のグチを言い」に 「ながら」"while" をつけていますが 一つ目の文の方が自然ぽくな言い方です。
オーストラリア 
