A message appeared saying that there was a problem on the DMM Eikaiwa site.
During the lesson, the DMM Eikaiwa page started acting strange. There was a message on the top section saying that there was either an error or no connection could be established.
ご質問ありがとうございます。
「DMM英会話のサイトに問題が起きたとメッセージが出た」はそのまま英語で「A message appeared saying that there was a problem on the DMM Eikaiwa site.」と言います。
また、「レッスン中にDMM英会話のサイトがおかしくなって、上のようなエラーが出てなかなか繋がらなかったこと」という説明を伝えたいなら、「During the lesson, the DMM Eikaiwa page started acting strange. There was a message on the top section saying that there was either an error or no connection could be established.」という風に言えます。
ご参考になれば幸いです。
When there was a problem with the DMM site, a message appeared.
ご質問ありがとうございます。
「サイト」はそのままにsiteを使えます。siteはwebsiteの省略ですね。そして、with the DMM siteまたはon the DMM siteを使えます。でも、今回のニュアンスでwithをお勧めしたいと思います。
例文:There was a problem with the DMM site and a message appeared.
ご参考になれば幸いです。