- "My father's vintage jacket."
"my ~" 「僕の〜」
"father's ~" 「父の〜」
"vintage" 「昔のもの」
"jacket" 「ジャケット」
"This is my father's vintage jacket" 「これは僕の父が昔着ていたジャケットです」
または "This vintage jacket was my father's" 「この昔のジャケットは僕の父のだった」
- "Jacket that my father used to wear."
"~ that my father used to wear" 「僕の父が昔着ていた〜」
"used to wear" 「昔着ていた」
My father used to wear this jacket a long time ago.
My dad wore this jacket when he was young.
私なら次のように言います。
ーMy father used to wear this jacket a long time ago.
「父が昔このジャケットを着ていました」=「父が昔着ていたジャケットです」
ーMy dad wore this jacket when he was young.
「父は若い時にこのジャケットを着ていました」=「父が昔着ていたジャケットです」
ご参考まで!