There is nothing more sad than to remember the happy days when one is feeling down.
ご質問ありがとうございます。
"There is nothing more sad"=「これ以上悲しいことは無い」
"than to remember the happy days"=「楽しい日々を思い出すこと」
"when one is feeling down."=「落ち込んでいる時に。」
☆「悲しい」= "sad" を2回繰り返す代わりに "feeling down" =「落ち込んでいる」としましたが、"feeling sad" でも問題ありません。
ご参考に。