こんにちは。
様々な言い方ができると思いますが、例えば以下のような英語表現はいかがでしょうか：
ask you to repeat over and over again
何度も繰り返してもらうようにお願いする
例：
I might ask you to repeat yourself over and over again. Is that OK?
何度も聞き返してしまうかもしれません。それでも大丈夫ですか？
ぜひ参考にしてください。
I feel bad asking you to repeat yourself again and again.
Do you mind me asking you to repeat yourself over and over?
日本語では「聞き返す」と自分に視点が置かれますが、英語では「同じことを言わせる」というように相手に視点を置いて言うと自然な感じになります。
ーI feel bad asking you to repeat yourself again and again.
「何度もあなたに繰り返し言わせて申し訳ない」
ーDo you mind me asking you to repeat yourself over and over?
「何度も繰り返し言うようお願いしてもいいですか？」
ご参考まで！
アメリカ合衆国 
カナダ 
