I feel bad asking you to repeat yourself again and again.
Do you mind me asking you to repeat yourself over and over?
日本語では「聞き返す」と自分に視点が置かれますが、英語では「同じことを言わせる」というように相手に視点を置いて言うと自然な感じになります。
ーI feel bad asking you to repeat yourself again and again.
「何度もあなたに繰り返し言わせて申し訳ない」
ーDo you mind me asking you to repeat yourself over and over?
「何度も繰り返し言うようお願いしてもいいですか？」
ご参考まで！
こんにちは。
様々な言い方ができると思いますが、例えば以下のような英語表現はいかがでしょうか：
ask you to repeat over and over again
何度も繰り返してもらうようにお願いする
例：
I might ask you to repeat yourself over and over again. Is that OK?
何度も聞き返してしまうかもしれません。それでも大丈夫ですか？
ぜひ参考にしてください。
カナダ 
アメリカ合衆国 
