Looking back when I was in college, I should have studied abroad.
「振り返る」はlook back。
「~しとけば良かった」は、
should have 動詞の過去分子形です。
「留学する」はstudy abroad。
Looking back when I was in college,で
「大学生の時を振り返ると、」。
I should have studied abroad.で
「留学しとけば良かった。」となります。
「振り返ると」は、
"As I look back on my life"
という表現を使うことも出来ます。
"As I look back on my life, I have realized that I should have studied abroad."
「振り返ると、留学しておけばよかった。」
'should + have 過去分詞'で、「~しておけばよかった・~すべきだった」など過去への後悔を表すことが出来ます。
ご参考になれば幸いです。