During the summer holiday (summer vacation), I'd ride my bike around town every day.
I used to ride around the town on my bike every day during the summer holiday.
I used to go on bike rides around my town every day during the summer vacation.
おっしゃる通り、was ridingは、ある過去の時点で「乗っていた」というだけで、every day（毎日）と一緒に使うのはやや不自然です。
ある期間、「（よく／毎日）～したものだ」と言いたいときは、would や used to を使いましょう。wouldにこんな用法を使いこなせるようになるといいですね。
duringは「～の間」という意味で「期間」を表すときに使える前置詞です。
その他の言い方：
- I rode my bike around town every day during the summer vacation.
- Every day over the summer vacation, I went riding around my town.
I was cycling around my town during the summer holiday.
rideは確かに「乗る」ですが「またがって乗る」という行為を表現するので、自転車に乗ってどこかに行く場合は、２種類考えられます。
I went grocery shopping by bike. （自転車で買い出しに行きました）
I was cycling to Lake Biwa. （琵琶湖までサイクリングに行きました）
I went to Lake Biwa by bike だと「自転車で琵琶湖に行きました」となり、出発地点から琵琶湖まではそんな距離がないような感じです。
もし、夏休みの間、自分の街でも「近場」をウロウロしていたの程度だと、I was just browsing around my town by bike になります。 browse around というのは「特にあてもなくぶらぶらする」という意味があり、街で友達にあった時にでもよく出てくる言葉です。
A: Hey, what are you doing here?
B: Oh, nothing. I was just browsing around.
こんなように使えたりしますので、どれに当てはまる「自転車で街乗り」していたのかを考えてみて下さいね。
お役にたてば幸いです☆
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