夏休みの間は毎日自転車に乗って僕の街を回っていたって英語でなんて言うの？

おっしゃる通り、was ridingは、ある過去の時点で「乗っていた」というだけで、every day（毎日）と一緒に使うのはやや不自然です。
ある期間、「（よく／毎日）～したものだ」と言いたいときは、would や used to を使いましょう。wouldにこんな用法を使いこなせるようになるといいですね。
duringは「～の間」という意味で「期間」を表すときに使える前置詞です。

その他の言い方：
- I rode my bike around town every day during the summer vacation.

• Every day over the summer vacation, I went riding around my town.

rideは確かに「乗る」ですが「またがって乗る」という行為を表現するので、自転車に乗ってどこかに行く場合は、２種類考えられます。

I went grocery shopping by bike. （自転車で買い出しに行きました）
I was cycling to Lake Biwa. （琵琶湖までサイクリングに行きました）

I went to Lake Biwa by bike だと「自転車で琵琶湖に行きました」となり、出発地点から琵琶湖まではそんな距離がないような感じです。

もし、夏休みの間、自分の街でも「近場」をウロウロしていたの程度だと、I was just browsing around my town by bike になります。 browse around というのは「特にあてもなくぶらぶらする」という意味があり、街で友達にあった時にでもよく出てくる言葉です。

A: Hey, what are you doing here?
B: Oh, nothing. I was just browsing around.

こんなように使えたりしますので、どれに当てはまる「自転車で街乗り」していたのかを考えてみて下さいね。

お役にたてば幸いです☆