ギャンブルの場合、次のように聞くことができますよ。
ーWhich game did you win your money on?
「どのゲームでお金を獲得したの？」＝「どのゲームで勝ったの？」
ーHow did you win your money?
「どうやってお金を獲得したの？」＝「どのゲームで勝ったの？」
ご参考まで！
ご質問ありがとうございます。
カジノで勝った友達に対して、「どのゲームで[勝った](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/55702/)の？」と聞きたい場合、英語で「What kind of game did you win in?」という風に言えます。
ご参考になれば幸いです。
カナダ 
アメリカ合衆国 
