「私はいつの時代を生きていたのだろう」は英語で「It's like I'm living in the future.」と言います。「What era am I living in?」という反語は元の日本語に近いけど、「It's like I'm living in the future.」(未来に生きているみたい)という表現がよく使われています。
ICカードで支払いはできて私はいつの時代を生きていたのだろう。
I can pay with my IC card; it's like I'm living in the future.