ご質問ありがとうございます。
* ① *"What do you think are my weak points?"*＝「私の弱点とは何だと思いますか？」
* ② *"What would you say were my weaknesses?"*＝「私の弱い部分とはどのようなところだ言われますか？」
①は単刀直入に聞く場合です。
②は *"What would you say...."* というふうに、私の弱点を*言うとしたら*、という仮定の場合で聞くことにより、①よりも控えめな表現になります。
ご参考までに。
この場合、次次のように聞くことができますよ。
ーWhat do you think my weaknesses are?
「私の弱点は何だと思いますか？」
ーWhat would you say my shortcomings are?
「あなただったら私の短所は何と言いますか？」
ーWhat do you see as my weak points?
「あなたに私の弱点はどう見えますか？」
日本語だと「どこ」と聞きますが、英語だと what を使って言うと良いですよ。
ご参考まで！
アメリカ合衆国 
カナダ 
