何度寝しただろうって英語でなんて言うの？

「二度寝する」ことは to go back to sleep や to fall back to sleep と言うので、この場合は次のように言うと良いでしょう。

ーI wonder how many times I went back to sleep.
「二度寝を何度しただろう」＝「何度寝しただろう」

ーI wonder how many times I fell back to sleep.
「何回二度寝をしただろう」＝「何度寝しただろう」

ご参考まで！