I prefer working in a familiar environment rather than constantly changing jobs.
I prefer taking lessons from a teacher I know.
こんにちは！
ご質問ありがとうございます。
ご質問について、いくつか言い方が考えられますが、例えば、
I prefer working in a familiar environment rather than constantly changing jobs.
『私は何度も転職するよりはむしろ慣れた環境で働くことを好みます。』
I prefer taking lessons from a teacher I know.
『私は知ってる先生のレッスンを受けたいです。』
I prefer seeing a doctor I know.
『私は知ってる先生に診てもらいたいです。』
とするのはいかがでしょうか。a teacher I know や、a doctor I know で、既に何度かレッスンを受けたり、診療してもらったりして知っている（慣れている）というニュアンスを伝えられます。
役に立ちそうな単語とフレーズ
familiar with ～をよく知っている、～に慣れ親しんでいる
参考になれば幸いです。
「慣れている場所」を言うなら、次のように言えます。
ーI like to stay at a job I'm familiar with.
「慣れている職場が良い」
この場合は to be familiar with「…に慣れ親しんでいる・馴染んでいる」
「慣れている人」を言う場合は、次のように言えます。
ーI like having a teacher I'm used to.
「慣れた先生が良い」
a teacher I'm used to で「慣れた先生」
ご参考まで！
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