私もインターナショナルスクールに行っておけば良かったって英語でなんて言うの？

この場合、「行っておけば良かった」ということは実際には行っていないので、I wish I had gone や It would have been nice to ... のような言い方をすると良いでしょう。 ーI wish I had gone to an international school as well. 「私もインターナショナルスクールに行っておけば良かった」 ーIt would have been nice for me to study at an international school too. 「私もインターナショナルスクールで勉強してたら良かったのになあ」 ご参考まで！