「１つだけデメリットを上げるとすると」は、次のような言い方ができます。
ーif I had to list one of its demerits,
ーif I had to mention one of its downsides,
例：
The Japanese transportation system is very convenient, but if I had to list one of its demerits, I would say it's also quite crowded.
「日本の交通機関はとても便利だが、１つだけデメリットを上げるとすると、それはとても混雑することだろう」
ご参考まで！
「一つデメリットを上げるとすると」は英語で「If there's a downside, I'd say it's...」と言います。こちらは自然な言い方ですが、「If I had to list a bad thing about it...」
もそこまで自然ではありませんが通じる言い方です。
日本の交通機関は便利だけど、一つデメリットを上げるとすると、とても混雑する。
Japan's public transit system is convenient, but if there's a downside, it's that it's very crowded.
カナダ 
