When I go on a date with someone, I shave and wear my contacts, not my glasses.
★ 和訳
「誰かとデートするとき、私はヒゲを剃るしコンタクトレンズを付けるけど、メガネはかけません」
★ 語句と表現
・go on a date with 〜「〜とデートする」
・shave「ヒゲを剃る」
・contacts 「コンタクトレンズ」2つあるので複数形にします。
・, not my glasses「(前に言ったことに加えて)メガネは着ない」
これは wear my contacts but not my glasses で「コンタクトは付けるけど眼鏡はかけない」ということです。
以上ですが、お役に立ちましたでしょうか。
When I have a date, I shave and swap my glasses for contacts.
When I go on a date, I shave and change my glasses for contacts.
英訳1:swap で「取り換える」という意味になり、swap ~ for ~「〜を〜に換える」という形で言い回せます。swap my glasses for contacts で「メガネをコンタクトレンズに換える」です。
英訳2:「デートをする」は、例文1では have a date としましたが、go on a date も自然です。