この場合、次のような言い方ができますよ。
ーThat's a nice jacket. I think this is the first time I've seen you wear it. Have you had it for a while?
「それかっこいいジャケットだね。あなたが着ているの初めて見たかも。前から持ってた？」
Have you had it for a while?「しばらく持っていますか？」＝「前から持ってた？」
ーI've wanted one of these for a while. You already have one, don't you?
「ずっとこれ欲しかったんだよね。君すでに持ってるんだっけ？」
You already have one of these, don't you? で「あなたはこれをすでに持っているんだっけ？」
ご参考まで！
英会話講師のKOGACHIです(^o^)/
日本語のニュアンスぴったりの英文は既に他の回答者からあがっていますので、
私は別の角度から回答します。
元々の日本語からはかなりずれますが、
How long have you had it?
「どのくらいそれを持っていますか？」
あるいは、
When did you buy it?
「いつそれを買いましたか？」
のように表現しても
同じ情報は得ることができますね。
尋ねたい日本語をそのままどう英語にして良いか分からない時は、どうすれば同じ情報を得られるかを考えれば良いです。
以上ですm(_)m
少しでも参考になれば幸いです(#^^#)
お困りの時は、いつでも気軽にご質問ください(^0^)/
★★どうぞよろしくお願いもうしあげます★★
see you soon♪
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