What's the most lessons you have ever taught one student?
What's the maximum number of lessons you have had with one student?
この場合、次のような質問の仕方ができますよ。
ーWhat's the most lessons you have ever taught one student?
「今までに一人の生徒に教えた最も多いレッスンは何回ですか?」=「最大何回、一人の生徒に教えたことがありますか?」
ーWhat's the maximum number of lessons you have had with one student?
「一人の生徒とやった最大レッスン数は何回ですか?」=「最大何回、一人の生徒とレッスンをしたことがありますか?」
ご参考まで!