Why can't I pick a man based on how much money he has?
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーWhy can't I choose a man based on money?
「なぜお金で男性を選んだらいけないの？」
to choose a man で「男を選ぶ」
based on money で「お金をふまえて」
ーWhy can't I pick a man based on how much money he has?
「なぜ男性がお金をどれだけ持っているかで選んだらいけないの？」
to pick a man で「男を選ぶ」
based on how much money one has で「人がどれだけお金を持っているかを元に・ふまえて」
ご参考まで！
カナダ 
