Why can't I pick a man based on how much money he has?
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーWhy can't I choose a man based on money?
「なぜお金で男性を選んだらいけないの？」
to choose a man で「男を選ぶ」
based on money で「お金をふまえて」
ーWhy can't I pick a man based on how much money he has?
「なぜ男性がお金をどれだけ持っているかで選んだらいけないの？」
to pick a man で「男を選ぶ」
based on how much money one has で「人がどれだけお金を持っているかを元に・ふまえて」
ご参考まで！
What's wrong with choosing a man for his money?
Why shouldn't I pick a guy based on his wealth?
「お金で男を選ぶことの何がいけないの？」
「どうして財産に基づいて男を選んじゃいけないわけ？」
・What's wrong with 〜?「〜の何がいけないの？」
「どうして〜しちゃいけないわけ？」という、少し開き直ったような、あるいは反論するようなニュアンスを出すのにぴったりの表現です。ドラマのセリフらしい、強い口調になります。
カナダ 
アメリカ合衆国 
