こんにちは！
ご質問ありがとうございます。
ご質問について、いくつか言い方が考えられますが、例えば、
That's tough. What do you think you should do?
とすると、『つらいね。[どうしたらいい](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/23571/)と思う？』となり、相手がどうすべきだと思うのかを聞くような表現ができます。
役に立ちそうな単語とフレーズ
I can only imagine 想像することしかできないけど
※自分に経験がなく想像することしかできないけどというようなニュアンスで共感をする場合によく使われます。
参考になれば幸いです。
ご質問ありがとうございます。
・「I don't know. That's a difficult question.」
（意味) わかんない。それ難しい質問だね。
<例文>I don't know. That's a difficult question. But I think you should keep doing what you like.
<訳>わかんない。それ難しい質問だね。でも好きなことは続けるべきだと思うよ。
参考になれば幸いです。
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーI wonder what you could do about that.
「それについてあなたは何ができるだろう」
ーI'm not sure what the best thing to do is.
「何をするのが一番良いのかわからないよ」
ーI'm not quite sure what to say to you.
「あなたに何と言って良いかわからないよ」
ご参考まで！
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