こんにちは!
ご質問ありがとうございます。
ご質問について、いくつか言い方が考えられますが、例えば、
What are the chances of success if I ask her out?
とすると、『僕がもしあの人に[告白](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/13742/)したらどのくらいの確率で成功すると思う?』となります。
役に立ちそうな単語とフレーズ
ask someone out on a date 人をデートに誘う
参考になれば幸いです。