This is the first time in my life I've had my hair cut this short.
I've never had my hair cut this short before.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーThis is the first time in my life I've had my hair cut this short.
「こんなに髪を短く切ってもらったのは人生で初めてです」
ーI've never had my hair cut this short before.
「今までにこんな短く髪を切ったことがない」
ーI've always had long hair, but I had my hair cut short for the summer.
「いつもロングヘアでしたが、夏に向けショートにカットしてもらいました」
ご参考まで！
ご質問ありがとうございます。
・「It's my first time cutting my hair this short.」
（意味) こんなに髪を短く切ったの人生初！
<例文>It's my first time cutting my hair this short. I like it!
<訳>こんなに髪を短く切ったの人生初！気に入ってる！
参考になれば幸いです。
カナダ 
アメリカ合衆国 
