この場合、次のような言い方ができますよ。
ーI covered his share of dinner because he didn't have enough money with him.
「彼のお金が足らなかったので、彼の分のディナーを立て替えた」
ここでは to cover one's share を使って「立て替える」と言うと自然でしょう。
ーI have to pay for any taxi rides I take for work upfront, then I get paid back later.
「仕事で乗るタクシー代は立て替えないといけなくて、後からお金を返してもらう」
ここでは to pay upfront を使って「立て替える」を表現すると良いでしょう。
ご参考まで!