こんにちは！
ご質問ありがとうございます。
ご質問について、いくつか言い方が考えられますが、例えば、
I went on a date with someone I’m interested in.
とすると、「私は[気になっている人](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/18494/)とデートに行きました」となります。
役に立ちそうな単語とフレーズ
crush 好きな人
参考になれば幸いです。
I went out for supper with a guy I'm really into last Saturday.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーI hung out with someone I really like last night.
「昨夜、すごく好きな人とを出かけた」
ーI went out for supper with a guy I'm really into last Saturday.
「先週の土曜、すごく気になっている人とディナーに出かけた」
付き合いたいと思っている人なら、someone I really like や a guy I'm really into などと言えます。
ご参考まで！
日本 
カナダ 
