回答
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I don't like guys with long hair.
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I like short hair on guys.
髪の長い/髪の短い男性 という言い方についてです。
上はそれぞれ
髪の長い男は好きじゃない。
ショートヘアの男性が好きです。
with は名詞に特徴を追加できるので、woman with short hairといえば、長い短い女性という意味になります。on は名詞の位置が逆になりますので注意してください。
回答
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I like guys with short hair.
I like guys with short hair.
→短髪の男性が好き。
guys with short hair で「短髪の男の人」と言えると思います。
with はここでは「~を持った」といった意味合いです。
参考にしてください
ありがとうございました。