「お手すきの時」といのは、when (someone) is freeやwhen (someone) is availableといいます。
相手に直接話す時にyouを使います:
Could you ～ when you're free?
「お手すきの時に[～してもらえますか？](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/7246/)」
Please ～ when you're available.
「お手すきの時に～してください。」
freeはもう少しカジュアルな言い方で、availableを使うと少し丁寧となります。
「お手すきの時に今日の[資料](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/38048/)送って」
Could you send the documents when you're free?
Please send the documents when you're available.
＜ボキャブラリー＞
when you're free = お手すきの時に
when you're available = お手すきの時に
Could you send me the reference material when you get a chance?
Could you send me the reference material when you get some time?
「お手すき」というのは、「手が空いたとき＝[時間があるとき](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/9541/)」ということですよね？なので、「when you get a chance（[機会](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/32095/)があるときに）」、「when you get some time（時間が取れるときに）」というように意訳します。
書き言葉では、「at your convenience（都合のいいときに）」などの表現も使います。
１）Available（形容詞）「可能」という意味があります。
時間がいつでも空いているとき＝何かをする余裕がある時＝お手すきの時に、ということになります。
I am not available on this weekends. 「私は今週末時間がない。」と言うことができます。また、Available は他の様々な場面でも使うことができます。
例えば、チケットに空きがない場合＝ the ticket is not available. 海外での航空券・オペラチケット予約の際によく使われるので覚えておくと便利な単語です。
2）時間があるとき、となります。
When you are free, please check the attached file.
「お手すきの際に、添付したファイルを確認しておいてください。」と使うことができます。
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